Игра разделена на пять отрезков, где днём Освальд посещает школу и исследует город, а ночью пытается спасти своего отца, путешествуя в прошлое. В настоящем он может развлекаться, ремонтируя игровые автоматы с мини-играми, тогда как пиццерия прошлого полна ужасов и испытаний.