Проблема в том, что до финального эпизода (и конца предпоследнего) он очень двоичен — то есть либо ненавидит тебя, либо относится, как к лучшему другу. Никакого промежуточного состояния нет. Вот, например, как игрок может взаимодействовать с Кенни в первой части игры:

– Спасти его сына на ферме. (+)

– Встать на его сторону в споре с Ларри. (+)

– Рассказать ему, кто раньше владел аптекой. (+)

– Дать еду ему и его сыну. (+)

– Попытаться спасти Ларри, а не убить, как хочет Кенни. (-)

Из-за последнего выбора Кении возненавидел меня. Да, ситуация с Ларри важна, но даже если впоследствии постоянно помогать Кенни или его семье — он всё равно повторяет, что вы никогда не соглашаетесь с ним, не помогаете, всегда настроены против него (даже если ни в чём его не обвиняли) и периодически отказывается помогать.

Спрашивается: какого чёрта, Кенни?

Предполагаю, дело в том, что у этого персонажа есть только два варианта развития диалогов и действий: плохие и хорошие отношения с Ли. Когда ситуация усложняется — игра просто выбирает худший вариант. Могу ошибаться, но по ощущениям всё именно так.