Не в "Файлы" (туда можно скачать из той же телеги, и вообще с любого сайта), а именно как по айтюнсу, в медиатеку (вроде так это называется), но без подключения по кабелю. Возможно ли так вообще сделать?

И сразу второй вопрос. Если способ всё же есть, то можно ли как-нибудь настроить синхронизацию? Что бы в будущем при появлении новых мп3шек на ПК - они подкачивались автоматически на устройство iOS.