Несмотря на то, что "Friends That Break Your Heart" проходит извилистый путь от экспериментальных рэп-треков до нежных баллад, которые составляют большую часть последней четверти альбома, это все же один из самых доходчивых, а иногда и предсказуемых сборников материала Блейка. Звучащий так, словно он был создан по ту сторону сокрушительной печали, которая определила его ранние работы, альбом продолжает постепенный переход Блейка к более легкому материалу и песням, которые больше склоняются к принятию, чем к мучениям.