Гугол отвечает на вопрос если обе системы стоят на одном диске.
Когда два раздельных - советуют os-prober либо написать кастомную запись в грабе через UUID раздела диска с установленной виндой. Из этого ничего не работает.
Пример запись в граб которую советуют гайды:
menuentry "Windows 10" {
insmod ntfs
set root='(hd0,1)'
search --no-floppy --fs-uuid --set B4A6AEB7A6AE7A0E
chainloader +1
}