Поставь мод на какой-нибудь офигевший монстр-трак-лимузин на подвеске до небес и попробуй им выдернуть. Я видел, как люди вытаскивали прицепы из мостов таким образом)

у меня кажется подобная проблема была с прицепом, на котором стоял разобранный САТ. Я долго и упорно пихал его грузовиком, пока не смог под него заехать и закрепить. Попробуй его лебедкой подтянуть в разные стороны. Ну и грузовик на скриншоте не подходит, возьми что-то пониже, и поставь низкое седло.

И если это сюжетный (для задания) прицеп, то его можно ресетнуть перезапустив задание...

Прежде всего, совет на будущее: не надо цеплять полуприцеп лебёдкой к грузовику, когда он отказывается прицепляться через меню - для полуприцепов нужны тягачи - с высоким или низким седлом в зависимости от полуприцепа.

Краном разгрузить груз на землю рядом, потом краном или лебедкой вытянуть прицеп, прицепить, загрузить краном снова.

попробуй подогнать поближе к прицепу грузовик с седлом (куда этот прицеп можно поставить), а потом большим краном подними перед прицепа и погрузи на седло