В общем надо сделать так, чтобы трафик одного окна приложения туннелировался через допустим хельсинки, а трафик второго окна этого через приложения туннелировался через русский айпишник. Возможно ли это как то реализовать?
Виртуалки. Или попробовать костыль в виде второго пользователя в виде и запускать второе окно приложения через второго пользователя через Remote App (поможет прога Remote App Tool).