Выпущенный в качестве второго сингла альбома в середине 1986 года, он имел коммерческий успех, став четвертым синглом Мадонны номер один в Billboard Hot 100; «Papa Don't Preach» также хорошо продавался на международном уровне, достигнув первой строчки в Великобритании и Австралии. Песня была высоко оценена современными критиками, которые отметили художественный рост Мадонны и часто называли её изюминкой альбома и важной вехой в её карьере. В клипе, снятом Джеймсом Фоули, певица впервые предстала в образе «с ног до головы», с более стройным, подтянутым телом и стрижеными волосами цвета платиновой блондинки.