По лору Винтерхолд когда-то был столицей Скайрима, где находилась королевская резиденция скайримкого короля. В меритическую эру этот город был основан Верховным Магом Шалидором, тем самым человеком, который создал Лабиринт. Ходят легенды что Винтехолд был возведён Шалидором всего одним взмахом ладони. После загадочного природного катаклизма в 100-м году 4 эры большая часть некогда величественного города обрушилась под воду вместе со скалой, на которой он стоял.