Устаревают. Раньше игры делали менее комфортными для игрока и я имею ввиду не сложность и какой-то хардкор, а банально отсутствие автосохранений во многих играх. И механически тоже во многие старые игры играть тяжело. Вот если брать ico например, атмосфера там чарующая, сюжет интригует, геймплейная идея шикарна, но сейчас в это играть ужасно больно как минимум из-за управления.
Но бывают исключения. Например Zelda Link to the past играется не так ужасно, просто потому что выглядит и ощущается во многом, как стандартная пиксельная инди для нашего времени. А Asura Wrath даёт уникальный экспириенс, который позволяет простить все издержки времени
Но в целом я бы сказал, что все индивидуально