Зависит от обстоятельств. Когда просто подойти и поговорить, когда от нехрен делать можно начать разговор.
Тебе тут уже сказали, что надо меньше думать о том, что люди о тебе подумают - так это верно. Ты покажешься додиком в их глазах? Так они тоже додики. Хуй с ними.
Я очень много разговариваю с незнакомыми людьми в судах, но мы там сидим по несколько часов и пялимся в стенку, ожидая нашей очереди - многим охота чем то занять себя. Часто спустя 30 минут понимаешь, что вы не имеете точек соприкосновения, но надо чем то время занять и продолжаете болтать.

Просто если чувствуешь, что хочешь что-то сказать человеку и завязать разговор - рвани на данной эмоции вперед (карпе дием, как говориться) и начни говорить с ним. Если он пошлет тебя или будет незаинтересован - ну так и хрен с ним, не получилось - додик слишком себе на уме, как и ты. Получилось - ну так и хорошо, вы оба додики общительные.