Привет.
Я немного катаюсь, тоже начал поздно, наверно, года 2 или 3 назад, катаю летом в основном и на велодорожках, трюки не делаю, олли делать пробую, но пока не научился. Но и практиковал не то чтобы много.
Вообще, именно по городу из-за всяких разных неровностей, ухабов, ямок, выемок, брусчатки, поребриков и прочих прелестей - именно лучше использовать крузер, т.к. на него как раз можно поставить крупные и мягкие колёса и всё это будет не так сильно ощущаться.
Ну, хорошие скейтеры и на обычных коротких досках себя уверенно чувствуют. Но я на это не рассчитывая взял всё-таки крузер (тоже надеялся до работы по городу ездить :) ) с довольно мягкими колёсами - и всё равно ездить по городу тяжело, это касается как людей, которых надо объезжать, так и препятствий, которые без олли трудно проходить, не сбивая темп и не рискуя травмировать себя или ещё кого-то.
Так что, наверно, если ты на доске себя в целом неуверенно чувствуешь - по городу лучше не кататься на такие большие дистанции сразу. И для этих целей, наверно, лучше всё таки разжиться крузером, либо научиться очень уверенно чувствовать себя на обычном скейте.
А так, лично мне пока страшнее всего разгоняться в низ по наклонной (успел уже один раз разложиться, к счастью без последствий) ), и съезжать по ступенчатым спускам на мануале, так и норовлю потерять равновесия и упасть назад, а доску запустить вперёд ((
А и ещё - неплохим вариантом кажется найти какой-нибудь роллердром или типа того, и взять пару уроков у бывалого скейтера, заодно и обсудить такие вопросы.