1. Тут все индивидуально, у кого-то быстро начинает получаться, а кому-то нужно больше времени. Посмотри туториалы и, когда начнет немного получаться, пробуй запрыгивать на невысокие поребрики или что-то перепрыгивать небольшое - от этого больше смысла и проку в обучении.
2. Тут помочь не смогу, т.к. камни эти мелкие бесят, конечно, но не настолько, что нужно было искать какое-то решение... когда будешь уверенно стоять на доске, то пофиг на них будет. В общем-то скейтбординг - это во многом как раз про то, как побеждать страх))