Ну давай разберем по частям тобою написанное)))
1. Айти
Если закончил техвуз и трогал бэйсик, паскаль, и прочее, то вкат возможен. Если брать курсы, то Яндекс практикум сейчас фаворит. Но нужно на что-то жить год-полтора, т.к. рынок перегрет и нужны пет-проекты и хорошие навыки. Сразу оговорюсь, что в данном вопросе ориентируюсь на мнение знакомых из этой сферы, они говорят, что сложно, но возможно.
2. Вебки
Тут не спец, но в основном финансово оправдан вкат через качалку+фарма, а потом на вебки для гомосексуалистов (глубоко осуждаю). В свое время всплывали сливы ребят из качалочной тусовки, типа Сергея Миронова. Если есть девушка, то инструкцию уже писали на этом ресурсе. Но так или иначе, это надо из себя что-то представлять, и не факт, что выгорит. Опять же глубоко осуждаю это направление, также изготовление такого контента запрещено на территории РФ.
3. Закладки
Ну тут полная жопа. Работа длительностью месяц и отпуском лет на 8. Вообще, все части это сферы дорога в казенный дом. Неважно - курьер, склад, водила или синтетик. Повторюсь, глубоко осуждаю.