На тему его причёски забавный коммент на реддите встретил.
Так как они живут совсем небогато, Джойс стрижёт Уилла сама с помощью миски, bowl cut (под горшок по-нашему). Парень растёт, а миска все та же самая, из за этого все более отвратительная причёска от сезона к сезону.
Маловероятно, что это реально так, но теория правдоподобная.