Таких много. Ну к примеру Silk Worm пытался проходить на старенькой Dendi. Раз за разом пытался и все никак не получалось, но проходил все дальше и дальше, после чего проигрывал и нужно было начинать сначала. В итоге я уже не помню, прошел ли ее или нет.
Также игру про Якубовича на скейте (Adventure Island, вроде) не мог сразу пройти. Сложно было. Так вроде и не прошел тогда.

Из современного уже мало игр, которые не даются сразу. Например, Volgar the Viking, GTFO. До сих пор их не прошел ни разу до конца.